千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。
莫愁前路无知己，天下谁人不识君？
董大：名不详，在其兄弟中排名第一，故称“董大”。一说为董令望，事迹不详；一说为房琯门下琴师董庭兰，是一位“高才脱略名与利”的音乐圣手。据《旧唐书·房琯传》及《资治通鉴》，房琯于天宝五载（746）正月擢试给事中，天宝六载（747）春被贬宜春太守。朱长文《琴史》卷四“当房公为给事中也，庭兰已出其门。”
千里：一作“十里”。
黄云：北方地区黄沙飞扬，天空常呈黄色，故称。
白日曛（xūn）：太阳黯淡无光。曛，即曛黄，指夕阳西沉时的昏黄景色。《类说》：“天地曛黑，仰视又无纤云。”
雪纷纷：大雪飘落。《诗经·小雅·信南山》：“上天同云，雨雪雰雰。”王先谦《诗三家义集疏》：“三家雰作纷。”
谁人：哪个人。
君：你，这里指董大。
千里黄云蔽天日色暗昏昏，北风吹着归雁大雪纷纷。
不要担心前路茫茫没有知己，普天之下哪个不识君？
这首送别诗当作于唐玄宗天宝六载（747）冬，送别对象董大的身份尚无法确定。敦煌选本《唐诗选》残卷两首次序颠倒，题为《别董令望》，此董令望不可考。有学者认为，董大就是当时著名的琴师董庭兰。后诗曰“一离京洛十馀年”，高适于开元二十六年（738）离京回宋中，至天宝六载整十年；又日“今日相逢无酒钱”，应尚未为封丘尉。天宝六载春，吏部尚书房琯被贬出朝，门客董庭兰也离开长安。这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。天宝六载冬，高适与董庭兰会于睢阳（故址在今河南商丘南），写了《别董大二首》。
在唐人赠别诗篇中，那些凄清缠绵、低徊留连的作品，固然感人至深，但另外一种慷慨悲歌、出自肺腑的诗作，却又以它的真诚情谊，坚强信念，为灞桥柳色与渭城风雨涂上了另一种豪放健美的色彩。高适的《别董大二首》便是后一种风格的佳篇。在这两首送别诗中，高适以开朗的胸襟，豪迈的语调把临别赠言说得激昂慷慨，鼓舞人心。
第一首诗，写别离而一扫缠绵忧怨的老调，胸襟开阔，雄壮豪迈，堪与王勃“海内存知己，天涯若比邻”（《送杜少府之任蜀川》）的情境相媲美。
前两句用白描手法写别时景物。“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷”以其内心之真，写别离心绪，故能深挚；以胸襟之阔，叙眼前景色，故能悲壮。落日黄云，大野苍茫，唯北方冬日有此景象。此情此景，若稍加雕琢，即不免斫伤气势。高适于此自是作手。日暮黄昏，且又大雪纷飞，于北风狂吹中，唯见遥空断雁，出没寒云，使人难禁日暮天寒、游子何之之感。以才人而沦落至此，几使人无泪可下，亦唯如此，故知己不能为之甘心。这两句以叙景而见内心之郁积，虽不涉人事，已使人如置身风雪之中，似闻山巅水涯有壮士长啸，开阔悲壮，为抒情蓄势。此处如不用尽气力，则不能见下文转折之妙，也不能见下文言辞之婉转，用心之良苦，友情之深挚，别意之凄酸。后两句直抒别情。“莫愁前路无知己，天下谁人不识君”是对朋友的劝慰。
话说得响亮而有力，于慰藉中充满着信心和力量，激励朋友抖擞精神去奋斗、去拼搏。因为是知音，说话才朴质而豪爽；又因其沦落，才以希望为慰藉。