六翮飘飖私自怜，一离京洛十馀年。
丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。
六翮（hé）飘飖（yáo）：比喻四处奔波而无结果。六翮，鸟翅上的大羽毛，喻指有志之士的非凡才智。《战国策·楚策四》：“奋其六翮而凌清风，飘摇乎高翔。”翮，禽鸟羽毛中间的硬管，代指鸟翼。飘飖，飘动。
京洛：京洛：长安和洛阳，泛指国都。
足：敦煌选本作“定”。
就像鸟儿六翮飘摇自伤自怜，离开京城已经十多年。
大丈夫贫贱谁又心甘情愿，今天相逢可掏不出酒钱。
这首送别诗当作于唐玄宗天宝六载（747）冬，送别对象董大的身份尚无法确定。敦煌选本《唐诗选》残卷两首次序颠倒，题为《别董令望》，此董令望不可考。有学者认为，董大就是当时著名的琴师董庭兰。后诗曰“一离京洛十馀年”，高适于开元二十六年（738）离京回宋中，至天宝六载整十年；又日“今日相逢无酒钱”，应尚未为封丘尉。天宝六载春，吏部尚书房琯被贬出朝，门客董庭兰也离开长安。这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。天宝六载冬，高适与董庭兰会于睢阳（故址在今河南商丘南），写了《别董大二首》。
这首诗主要写诗人自己。“六翮飘飖私自怜，一离京洛十馀年”两句点明诗人十多年前离开京城，现在正处于浪游中。“丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱”是勉励董大，也是自励，结尾的调侃体现出诗人胸襟开阔、乐观向上。从这两句看，诗人当时还处于连买酒的钱都没有的“贫贱”境遇之中，自是穷困不堪，但他没有因此沮丧、沉沦，而是想到要奋翮高飞，其慷慨豪放之气自不可掩。
这两首诗是早期不得意时的赠别之作，不免“借他人酒杯，浇自己块垒”。
但诗人于慰藉中寄希望，因而给人一种满怀信心和力量的感觉。从诗的内容来看，这两篇作品是写高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。而且，两个人都处在困顿不达的境遇之中，贫贱相交自有深沉的感慨。
诗人在即将分手之际，全然不写千丝万缕的离愁别绪，而是满怀激情地鼓励友人踏上征途，迎接未来。诗之所以卓绝，是因为高适“多胸臆语，兼有气骨”（殷璠《河岳英灵集》）、“以气质自高”（计有功《唐诗纪事》），因而能为志士增色，为游子拭泪。如果不是诗人内心的郁积喷薄而出，则不能把临别赠语说得如此体贴入微，如此坚定不移，也就不能使此朴素无华之语言，铸造出这等冰清玉洁、醇厚动人的诗情。